امروز : شنبه, 03 تیر 1396

24 ژانویه 1872، تولد موریس ویلیام تراورز شیمی‌دان انگلیسی

IMAGE

تراورز با شیمی‌دان اسکاتلندی ویلیام رمزی در اکتشاف گازهای نجیب کریپتون (Kr)، زنون (Ne) و نئون (Ne) همکاری...

ادامه مطلب...

گرافن

IMAGE

اگر چه کربن می تواند با پیوند برقرار کردن با چهار اتم  یک شبکه ی سه بعدی در الماس را ایجاد کند ، اما وقتی کربن با سه اتم کربن پیوند برقرار میکند یک ورقه ی دوبعدی ایجاد می شود .  این ورقه ها را گرافن می نامند .

...

ادامه مطلب...

ویتامین آ

IMAGE

ویتامین آ

رتینول یا ویتامین A یکی از ویتامینهای محلول در چربی می‌باشد. ویتامین A از ترکیباتی به نام رتینوئیدها ساخته می‌شود که فرمهای فعال ویتامین A هستند و در طبیعت به چند صورت موجود می‌باشند. در طبیعت...

ادامه مطلب...

نایلون 6

IMAGE

نایلون 6 یکی از اعضای خانواده ی پلیمرهای ترموپلاستیک نایلونی است که به نام پلی آمید شناخته می شوند. نایلون 6 نخستین بار توسط پول اسکلاک تولید شد. نایلون 6 یکی از پرکاربرد ترین پلیمرها است. الیاف نایلون 6 بسیار محکم...

ادامه مطلب...

سوربیتول

IMAGE

سوربیتول یک الکل پلی هیدریک می باشد و در طبیعت به طور گسترده ای توزیع شده است غنی ترین منبع سوربیتول دانه های سماق کوهی (Rowan or maintain Ash berry) می باشد . اما فراورده طبیعی و دست نخورده آن از نظر تجارتی ارزشی ندارد .این ماده...

ادامه مطلب...

اسید کربنیک

IMAGE

اسید کربنیک در نتیجه واکنش دی‌اکسید کربن و آب تولید می‌شود.

  ادامه مطلب...

تترامتيل سيلان (TMS)

IMAGE

تترامتيل سيلان (TMS) يا 4(CH3)Si در مطالعات پروتوني رزونانس مغناطيسي هسته NMR به عنوان استاندارد دروني استفاده مي‌شود.

ادامه مطلب...

پرفلوئورو اکتانوئیک اسید

IMAGE

پرفلوئورو اکتانوئیک اسید PFOA یا پنتادکافلوئورو اکتانوئیک اسید یک مایع بی رنگ با دمای جوش در حد 189 – 192 درجه سانتی گراد می باشد. این ماده به طور گسترده به عنوان یک سورفاکتانت در پلیمریزاسیون امولسیون...

ادامه مطلب...

هیدروژن سولفید

IMAGE

هیدروژن سولفید (H2S) گازی بی رنگ و متراکم می باشد. در غلظت کم بوی تخم مرغ آب پز داشته و در غلظت بالا به شدت سمی بوده و حتی دارای قابلیت انفجار است. این گاز در طبیعت...

ادامه مطلب...

فورانیول عامل بوی توت فرنگی

IMAGE

فورانیول ترکیبی طبیعی با اتمهای اکسیژن در گروه عاملی کتون، هیدروکسیل و اتر می باشد. این ترکیب در ابتدا به عنوان ماده بوی توت فرنگی شناخته شد اما در سایر مواد غذایی...

ادامه مطلب...

مجله علمی ـ خبری کمیکا فروردین ماه 1395

IMAGE

در این شماره می خوانید:

>> گرمایش زمین: یخچالهای طبیعی نیوزلند بیست درصد کوتاه تر شده اند

>> روش تازه محققان برای درمان سکته مغزی

>> خزانه جهانی برای نگهداری بذرهای کشاورزی در قطب شمال

>> استفاده از امواج فراصوتی برای بهبود کیفیت نان

ادامه مطلب...

انار شیطان و لاپاکو

درخت لاپاکو

از سال 1873 پزشکان از اثرات شفابخش درخت لاپاکو مطلع بوده­اند. لاپاکو درختی با گل­های متنوع می­باشد که به خانواده پیچ اناری تعلق دارد. قسمت مورد استفاده این گیاه در طب گیاهی پوست آن می­باشد. این گیاه به خصوص در موارد کاهش تب، مرهم زخم و همچنین بیماری­های روماتیسمی مورد استفاده قرار می­گرفته است. در طب گیاهی برزیل، اروپا و آمریکا مورد استفاده درمانی قرار گرفته است. این گیاه شامل مقادیر زیادی از مواد شناخته شده از جمله کوئینوئیدها می­باشد که لاپاکول جزء آن­ها محسوب می­شود. به نظر می­رسد که ماده اخیر مهم­ترین جزء درمانی این گیاه باشد. در بهترین حالت پوست گیاه به طور متوسط محتوی 3 تا 7 درصد لاپاکول می­باشد.

 

شمایی از درخت لاپاکو

 

درخت انار شیطان

در ایران در منطقه جنوب گیاهی مشابه لاپاکو به نام انار شیطان وجود دارد که جزء خانواده پیچ­اناری محسوب می­شود. در بررسی­های اولیه مشخص شد که افراد بومی محلی در آن منطقه از سالیان قبل از پوست این گیاه در درمان درد و مرهم زخم استفاده می­نموده­اند.  در بررسی­های بعدی مشخص شد که پوست ساقه این گیاه نیز محتوی 2 تا 7 درصد لاپاکول می­باشد. این گیاه در استان­های فارس، هرمزگان، بوشهر، خوزستان و سیستان­و­بلوچستان پراکنش دارد. پراکنش جهانی این گیاه در جنوب آسیا و شمال آفریقا می­باشد.

 

 

تصویر یک درخت انار شیطان

 

واکنش­ پذیری لاپاکول

از خصوصیات بارز لاپاکول و مشتقات وابسته به آن سهولت حلقوی شدن زنجیر کناری این ترکیب با گروه اکسیژن می­باشد که انواع مختلف نفتوکینون­های پیران و فوران را تشکیل می­دهد. برخی مثال­ها در مورد واکنش­پذیری لاپاکول در شکل زیر نمایش داده شده است.

 

 

سنتز لاپاکول

در سال 1927 لاپاکول به وسیله فیزر با تنها 5 درصد بازده به روش آلکیلاسیون نمک نقره 2- هیدروکسی1-و4- نفتوکینون با 1- برمو3- متیل -2- بوتن تهیه شد. این واکنش در شکل زیر نشان داده شده است.

 

سنتز فیزر

 

در تلاش برای بهبود بازده سنتز لاپاکول، کازانتزی در سال 2007 روش سنتزی جدیدی با بازده بالاتر از 43 درصد گزارش کرد. در این کار لاپاکول توسط واکنش بین لاوسان و 3-متیل بوت2-ان-1-ال در حضور کاتالیت­هایی مانند Pd(ph3P)4 و 1-آدمانتان کربوکسیلیک اسید سنتز شد. شکل زیر این واکنش را نشان داده است. با توجه به فراوانی لاپاکول در چندین گونه گیاهی، سنتز این ترکیب به طور گسترده استفاده نمی­شود.

 

سنتز کازانتزی

 

فعالیتهای دارویی لاپاکول و مشتقاتش

پژوهش های بیولوژیکی سال­های اخیر نشان می­دهد که خواص درمانی گیاهان لاپاکو، تاهیبو و برخی گونه­های پیچ­اناری به ترکیبات لاپاکول، α- لاپاکول و β- لاپاکول موجود در این گیاهان نسبت داده می­شود. در ادامه به بیان برخی از خواص درمانی لاپاکول می­پردازیم.

 

فعالیت ضدقارچ و ضدمیکروب

لاپاکول مانند سایر نفتوکینون­ها در سیستم انتقال الکترون مداخله می­کند و از مکانیسم تنفس سلولی جلوگیری می­کند. در سال 1940 در طول یک پژوهش مشخص شد که لاپاکول فعالیت ضدمالاریایی در برابر پلاسمودیوم، از طریق جلوگیری کردن از تنفس سلولی نشان می­دهد. همچنین لاپاکول در برابر باکتری­های استافیلوکوکوس و کلوستریدیوم فعالیت خوبی نشان داده است. اخیراً برگر و همکارانش لاپاکول را به عنوان یک عامل ضدقارچ نیز معرفی کردند.

 

 فعالیت ضدسرطان

مشکل افزایش سرطان در دنیای توسعه یافته، موجب رشد گسترده تحقیقات در این زمینه شده است. انجمن ملی سرطان آمریکا حلقه کینون را به عنوان یک فارماکوپره که به طور معمول موجب مسمومیت سلول­های سرطانی می­شود، تعیین کرده است. در سال 1968 در یک پژوهش، لاپاکول فعالیت بالایی را بر ضد تومورهای سرطانی در خرگوش­ها نشان داد. در سال 1980 مطالعه بر روی 9 بیمار با سرطان­های مختلف نشان داد که لاپاکول موجب کاهش تومورها و کاهش احساس درد ایجاد شده به وسیله تومورها می­شود. فعالیت ضدتوموری لاپاکول به برخورد با اسیدهای نوکلئیک نسبت داده می­شود.

 

فعالیت ضدانگل

انگل از طریق نفوذ به پوست و داخل شدن به بدن میزبان باعث ایجاد بیماری می­شود. مشخص شده است که فرمولاسیون لاپاکول در مقابل نفوذ پوستی مؤثر می­باشد. لاپاکول در برابر انگل تریپانوزوما کروزی که موجب بیماری شاگاس می­شود اثرات خوبی از خود نشان داده است.

 

فعالیت ضدالتهاب

اعتقاد بر این است که گیاه تاببوا آولاندا دارای اثر بازدارندگی روی سلول­های آزاد کننده هیستامین است که در نتیجه منجر به اثرات ضدالتهابی می­شود. طی یک پژوهش که رودریگوو همکارانش انجام دادند لاپاکول فعالیت ضدالتهابی خوبی بر روی خرگوش­ها نشان داد.

 

فعالیت ضدویروس

لاپاکول در برابر چند نوع ویروس از جمله ویروس نوعI  و II هرپس فعال است. مکانیسم فعالیت لاپاکول در برابر ویروس­ها به جلوگیری از رونوشت نسخه مکمل ویروس­ها نسبت داده شده است.

 

فرم های  مختلف دارویی

بهترین فرم مصرف دارو، شکل دم­کشیده گیاهی آن می­باشد. فرم کپسول، اسپری و نیز فرم موضعی در برخی موارد مورد استفاده قرار گرفته است.

 

عوارض جانبی و خطرات استفاده از لاپاکول

گرچه لاپاکول بر روی برخی تومورهای سرطانی اثرات مفیدی نشان داده است. اما این بدین معنی نیست که این ترکیب یک داروی ضدسرطان کامل می­باشد. در سال 1974 انجمن ملی سرطان آمریکا تصمیم گرفت که لاپاکول را در غلظت­های بالا به عنوان یک عامل مؤثر در درمان سرطان انسان معرفی کند که متأسفانه غلظت بالای این ترکیب اثرات جانبی شدیدی را به همراه دارد. اثرات جانبی این ماده محدود به اثرات ضدانعقادی و تهوع­ آور است که فقط در مقادیر بسیار بالا اتفاق می­افتد. تاکنون هیچ­گونه تداخل دارویی ناشی از مصرف این ترکیب گزارش نشده است.  اثرات سمی لاپاکول در جانورانی نظیر موش­ها، سگ­ها و میمون­ها بررسی شده است. در مقادیر بالا لاپاکول باعث کم­خونی شدید در سگ­ها می­شود. کمبود گلبول­های سفید خون، شمار غیرعادی پلاکت­ها در خون و تجمع مواد زائد نیتروژن در بدن میمون­ها، با مقادیر زیاد لاپاکول ملاحظه شد.

 

 


دانشنامه تخصصی شیمی ـ کمیکا

دکتر عبدالرضا خواجه زاده


 

 

 

 

اضافه کردن نظر


کد امنیتی
تازه سازی

  • شیمی عمومی
  • طیف سنجی
  • جداسازی و کروماتوگرافی
  • الکتروشیمی
  • شیمی آلی
  • محیط زیست
  • تقویم شیمی
  • مولکول شیمی
  • طیف سنج جرمی
  • شیمی فیزیک
  • شیمی مواد غذایی
  • نانوشیمی
  • شیمی و کامپیوتر
  • شیمی تجزیه
  • مجله علمی ـ خبری کمیکا
  • دانلودها
  • سم شناسی

جدیدترین مطالب

پربازدیدترین مطالب

آمار سایت

424457
امروز
دیروز
هفته جاری
هفته گذشته
ماه جاری
ماه گذشته
بازدید کل
109
766
5346
412568
22862
28376
424457

آی‌پی شما: 54.146.18.105
امروز: شنبه، 03 تیر 1396 - ساعت: 03:04:19